Notável pela primeira aparição dos populares personagens recorrentes de P.G. Wodehouse, Bertie e Jeeves, "O Homem com Dois Pés Esquerdos e Outras Histórias" apresenta treze contos divertidos e sentimentais. A primeira história da coletânea, "Bill, o Cão de Caça", acompanha um jovem detetive chamado Henry Rice, apaixonado por Alice, uma cantora de coral. Quando Alice recusa o pedido de casamento de Henry, ela admite que, embora o ache um doce, só quer se casar com alguém de sua profissão. Desesperado pelo amor de Alice, Henry tenta a sorte no teatro. Adotando uma perspectiva interessante, duas histórias da coletânea, "O Convidado: Ele Conhece um Cavalheiro Tímido" e "O Convidado: Ele se Muda para a Sociedade", apresentam a narração de um cão mestiço de terrier e boxer, incrivelmente sociável e que observa o comportamento dos humanos ao seu redor. Em "Desvendando o Jovem Gussie", os famosos personagens Bertie e Jeeves são apresentados. Quando o primo de Bertie, Gussie, está decidido a se casar com uma mulher que sua mãe desaprova, a tia de Bertie, Agatha, implora a Bertie e Jeeves que convençam seu filho do contrário. Finalmente, a história que dá título à coletânea, "O Homem com Dois Pés Esquerdos e Outras Histórias". Com Dois Pés Esquerdos, retrata-se uma história de amor doce e terna que acompanha um homem...